Что спросить у парня в переписке?

Спроси не про факты, а про мнение: любимый фильм не подойдёт, а вот 'что бы ты сделал, если бы выиграл небольшую сумму' — подойдёт. Такие вопросы заставляют человека представлять, а не отчитываться, и односложных ответов на них почти не бывает. Второй рабочий вопрос — про последнее, что его реально удивило за неделю.

он у меня тоже так молчал, спросила напрямую нравлюсь я ему или нет, ответил сразу и разговорился, иногда проще прямо спросить

Вывод: спрашивать стоит не про интересы, а про реакции и мнения, потому что это единственное, что раскрывает человека за переписку. Причины простые. Во-первых, вопросы вроде 'что смотришь' и 'чем занимаешься' требуют факта, а факт можно выдать в одно слово, после чего разговор упирается в стену. Во-вторых, парни в переписке часто экономят слова не из-за незаинтересованности, а потому что не привыкли писать длинные сообщения, и вопрос с открытым концом заставляет ответить развёрнуто без усилий с его стороны. Важно: если после трёх таких вопросов ответы всё равно короткие, дело не в формулировке — дело в интересе, и никакая техника переписки это не исправит, тут поможет только личная встреча или честный вопрос в лоб.