Нужно ли платить налог с чаевых самозанятому?

Формально чаевые это тоже доход от вашей деятельности как самозанятого, налог с них платить нужно точно так же, как с основной оплаты за поездку, просто на практике отследить наличные сверху без фиксации в приложении никто особо не может, поэтому в реальности с этим почти никто и не заморачивается.

С точки зрения закона чаевые считаются доходом от вашей деятельности как самозанятого и должны облагаться налогом так же, как и основная плата за поездку.

Например, если клиент заплатил 500 рублей за поездку через приложение и добавил еще 100 рублей наличными сверху, формально с этих 100 рублей тоже нужно сформировать чек и заплатить налог по той же ставке, что и с основной суммы. На практике контроль над разовыми небольшими наличными чаевыми со стороны налоговой минимален, но регулярный и существенный доход в виде чаевых, если он станет заметен по несоответствию образа жизни задекларированным доходам, теоретически может привлечь внимание.